Трудности объяснялись двумя причинами: одна — отношением религии к действиям подобного рода, другая более конкретная — неправильным толкованием буллы папы Бонифация Vill «Dе sepulturis» («О погребении»), изданной еще в 1300 году. Папа был обеспокоен практикой вываривания костей умерших за морем крестоносцев, чтобы их можно было с большей легкостью доставить домой для погребения. Он провозгласил отлучение от церкви всякого, кто будет уличен в совершении подобного действа. Позже булла была истолкована как запрещение резекции покойного. Церковь терпимо относилась к анатомированию, если оно совершалось осторожно и тихо, но вынуждена была принимать меры, когда тайное становилось явным.

    Когда у Леонардо появилась человеческая голова, он был все еще новичком в анатомии. Однако он не удовольствовался изучением только внешней стороны черепа. На рисунке, который очень любят современные практиканты-медики, он показал череп рассеченным надвое, так, что видны корни зубов, носовые и челюстные пазухи — детали, совершенно неинтересные только для художника.

    В последние годы пребывания у Сфорца Леонардо отдавал значительную часть своего времени математике. Его ближайшим товарищем в то время, как говорят, был францисканец по имени Лука Пачоли, друг многих художников и преподаватель математики. За время их общения Пачоли написал учебник «De Divine Proportion» («О Божественной пропорции»), а Леонардо сделал для него иллюстрации. В основном они состояли из многогранников, которые, как считалось, имеют магическое значение. В математике Леонардо искал доказательств своих теорий. «Не определено, где человек может использовать математические науки или же те, что основываются на математических науках», — писал он. Он был очень осторожен в обобщениях, предпочитал привести с полдюжины доказательств какого-либо факта или положения, прежде чем сделать определенное заключение, и презирал запутанные дискуссии, которые часто поглощали внимание мыслителей Возрождения. «Тот, кто порицает высшую точность математики, кормится за счет путаницы, — писал он, — и никогда не отступится от уловок софистических наук, порождающих бесконечную болтовню».

    В Милане Леонардо переезжал с места на место, иногда жил во дворце Сфорца. У него были ученики и слуги, которых одно время насчитывалось не менее шести. Среди них был один десятилетний мальчик по имени Джан Джакомо де Капротти. Он появился в его доме в 1490 году, когда Леонардо было тридцать восемь лет. «Эго был изящный и красивый мальчик, — пишет Вазари, — с густыми вьющимися волосами, которые Леонардо очень нравились». Однако поведение мальчика совершенно не соответствовало его наружности. Леонардо прозвал его Салаино — Чертенок — и говорил о нем как о «вороватом, нечестном, упрямом и жадном» мальчишке. Салаино был родом из бедной семьи, и Леонардо позаботился о его одежде, когда взял его к себе. «Я наметил купить для него две рубашки, пару чулок и камзол, и когда отложил деньги, чтобы за все это заплатить, он их украл... Он украл и перо ценою 22 сольди... Оно было серебряное». В первый год пребывания у него Салаино Леонардо купил ему плащ, шесть рубашек, три камзола и не менее двадцати четырех пар башмаков, но Салаино продолжал воровать все, что попадалось под руку.

    Отношения между Леонардо и Салаино продолжались почти четверть века. Леонардо без конца снабжал его деньгами. Джакомо не был талантлив, но если случайно создавал какую-нибудь второсортную картину, Леонардо снисходительно исправлял ее и накладывал последние штрихи. В бесконечной череде парных профилей, нарисованных им, лицо старика становилось все более суровым, а лицо юноши все более похожим на лицо Джакомо.

    Когда годы, проведенные на службе у Сфорца, подходили к концу, Леонардо столкнулся с финансовыми трудностями. Для поддержания своей власти Лодовико затевал множество дорогих афер и не мог — или не хотел — больше платить своим художникам. Леонардо писал ему умоляющие письма; одно из них (разорванное по вертикали, причем вторая половина утрачена, так что располагаем мы лишь началом строк) раскрывает его бедственное положение: «Мой господин, зная, что ум Вашего сиятельства занят... напомнить Вашему сиятельству о моих печальных обстоятельствах, так что я бы сохранял молчание... моей жизни на службе у Вас я всегда готов был повиноваться... О коне я не скажу ничего, потому что знаю, что времена... к Вашему сиятельству, насколько мое жалованье уже два года отстает от... известные работы, с помощью которых я мог бы показать тем, кто должен прийти, что я был...» Лодовико имел возможность притвориться ничего не понимающим; он так и сделал.

    Узурпированное Сфорца герцогство ускользнуло из его рук в результате грубых просчетов, которых более прозорливые люди — Лоренцо Медичи, например, — никогда бы не совершили. Неаполитанское королевство оказалось в руках его врагов, он же сумел настроить против себя папу и Флоренцию. Впавший в отчаяние Сфорца в 1494 году склонил французского короля Карла VIII, имевшего наследственные права на неаполитанский трон, пойти на Неаполь. Карл последовал его совету, однако когда он на пути в Неаполь проходил через Ломбардию, то заметил, насколько богат Милан, и неожиданно вспомнил, что и на него у Франции есть права. Для начала он захватил Неаполь и некоторое время удерживал его. Осознав свою ужасную ошибку и раскаявшись в том, что пригласил в Италию алчных французов, Сфорца присоединился к своим недавним противникам, и они вместе прогнали Карла обратно за Альпы. Однако ошибка оказалась роковой. В 1499 году преемник Карла Людовик XII напал на Милан и покончил с правлением Сфорца. Лодовико Сфорца был доставлен во Францию в качестве пленника; предание гласит, что последние дни своей жизни он потратил на то, чтобы вырезать на стене своей тюрьмы слова: «Infelix Sum» («Я несчастный»).

    Леонардо еще некоторое время оставался в Милане. Он сделал несколько бесстрастных записей по поводу обрушившегося на герцога бедствия, завершив их словами: «Герцог потерял свое положение, свои владения и свободу и ни одно из своих начинаний не увидел осуществленным». Затем вместе с Лукой Пачоли и Салаино Леонардо отправился во Флоренцию, по пути завернув в Мантую и Венецию для осмотра достопримечательностей.