К возвратившемуся во Флоренцию мастеру относились с почтением Монахи-сервиты из монастыря Благовещения заказали ему алтарную картину и предоставили помещение в своем монастыре, куда Леонардо вместе со своим окружением, включая молодого Салаино, вскоре и переехал. Если бы речь шла об обыкновенном художнике, монахи должны были бы предельно точно оговорить свой заказ: во времена Возрождения художник редко принимался за картину по собственному усмотрению — потом он мог оказаться перед необходимостью искать для нее покупателя. Гораздо чаще он ожидал, что ему объяснят, каким должны быть сюжет, размер и форма будущей картины. Леонардо же разрабатывал сюжет совершенно самостоятельно. Он начал заниматься этим задолго до того, как сервиты обратились к нему: испытывая благоговение перед мастером, они вполне удовлетворились предоставлением ему полной свободы. Над темой Мадонны с младенцем и ее матерью, святой Анной, Леонардо трудился с перерывами почти пятнадцать лет. Его последним обращением к этой теме стала незаконченная картина, созданная через много лет после того, как он покинул сервитов. Первой попыткой подойти к теме можно считать так называемый Картон Бурлингтонского дома, купленный английским правительством в наши дни и теперь находящийся в Национальной галерее в Лондоне. Леонардо создал этот картон приблизительно в 1499 году. Очевидно, он показывал его монахам. При первом взгляде на картон зритель ощущает его неземную красоту, но вместе с тем что-то необычное. Постепенно на ум приходит: Леонардо создал странную композицию, он нарисовал одну взрослую женщину на коленях у другой. В жизни подобная сцена выглядела бы в лучшем случае смешной. Но композиция Леонардо не вызывает иных чувств, кроме восхищения. Две грациозные женщины, мать и дочь между которыми как бы стерта разница в возрасте, представляют собой удивительно гармоничное сочетание и окутаны мягким, мерцающим сиянием. Их связывает младенец Христос, благословляющий маленького Иоанна Крестителя. Картон, совершенный по пластическому решению и эмоциональной глубине, поражает многих, недаром он считается одной из самых прекрасных работ Леонардо. Тем не менее Леонардо не был ею вполне удовлетворен: достигнув гармонии в статике, он стал не стал ее в динамике.

    Вторым вариантом был картон, созданный специально для сервитов, к сожалению утерянный. О нем сохранились лишь письменные свидетельства. «Когда он был закончен, — пишет Вазари, — комната, где он стоял, постоянно была наводнена мужчинами и женщинами, молодыми и старыми; такую толпу можно видеть только па самых торжественных праздниках. Все спешили посмотреть на чудо, сотворенное Леонардо». Показ состоялся в марте или в апреле 1501 года, что явствует из письма, адресованного Изабелле д'Эсте одним из ее эмиссаров. Леонардо представил Марию, святую Анну и маленького Иоанна Крестителя с ягненком, и, как пишет посланник маркизы, «все фигуры нарисованы в натуральную величину, но размещаются на сравнительно небольшом картоне, потому что сидят или наклонились, и каждая расположена одна перед другой, справа налево».

    Хотя сервиты были восхищены и обнадежены, все же им не суждено было получить от Леонардо законченное живописное полотно. Корреспондент Изабеллы докладывал, что Леонардо, по всей видимости, потерял интерес к искусству: «Вид кистей выводит его из себя». Однако возникли и другие обстоятельства: внезапно Леонардо покинул сервитов и в 1502-1503 годах приблизительно на восемь месяцев снова превратился в военного инженера. В роли его работодателя в данном случае выступил не столь мягкий деспот, как Лодовико Сфорца, — им оказался Чезаре Борджиа, самый жестокий, безжалостный и коварный тиран эпохи Возрождения.

    Чезаре был одним из нескольких незаконных детей папы Александра VI — продажного, развратного человека, который присвоил себе папское звание в 1492 году. Он сделал семнадцатилетнего Чезаре кардиналом, однако жизнь в Ватикане совершенно не отвечала характеру молодого человека. О Чезаре можно судить по тем легендам, которые он по себе оставил. Например, однажды он заколол кинжалом своего врага, который стоял так близко от его отца, что кровь обагрила папские одежды. В другом случае он собрал во внутреннем дворе Ватиканского дворца несколько приговоренных к смерти преступников, и когда папа и его печально известная незаконная дочь Лукреция Борджиа выглянули в окно, он начал развлекаться тем, что расстреливал несчастных мечущихся по двору людей из лука, причем старался целить в те места на их телах, которые казались ему наиболее забавными. Папа, заметив, что Чезаре не создан для служения церкви, освободил его от всех обетов и pешил сделать властителем Романьи, на которую Ватикан претендовал, — довольно большой области на севере Центральной Италии, расположенной между Тосканой и Адриатическим морем. Именно во время завоевания Романьи и прилегающих к ней областей Чезаре призвал к себе Леонардо и назначил его своим архитектором и главным инженером. Это было в 1502 году. Леонардо принял приглашение, несмотря на идущую об этом человеке дурную славу. Чезаре предоставил Леонардо полную свободу действий и дал указание своим вассалам сообщать Леонардо все сведения о фортификационных сооружениях и следовать его советам по их улучшению. Первое задание Леонардо касалось, насколько нам известно, средиземноморского городка Пьомбино, к тому времени уже захваченного Чезаре. Здесь Леонардо спроектировал систему рвов и каналов, чтобы осушить окрестные зловонные вредоносные болота. Находясь в Пьомбино, Леонардо много времени проводил за наблюдением морского прибоя: он сделал эскизы, описал прибой и позднее частично использовал свои зарисовки для работ, посвященных концу света. Вскоре Леонардо предпринял путешествие в Ареццо — город-спутник Флоренции. Тут он создал карты в помощь войскам Борджиа, собирающимся напасть на земляков Леонардо, тосканцев. Леонардо находился при Чезаре, когда тот вероломно захватил герцогство Урбино. Чезаре обратился к своему другу, герцогу Урбинскому, и попросил дать ему на время свою артиллерию. Герцог, поверив, дал -л тут же оказался в положении, когда ему начали угрожать его же собственным оружием. Чтобы сохранить себе жизнь, он вынужден был спасаться бегством. Леонардо, даже если был удивлен или потрясен происходящим, не записал об этом ни слова. Вместо этого он нарисовал грандиозный план крепости Урбино и голубятни, красота которой произвела на него сильное впечатление.

    В Урбино Леонардо свел знакомство со знаменитым и позднее злостно оклеветанным Никколо Макиавелли, который был послом Флорентинской республики при Борджиа. Леонардо и Макиавелли тянуло друг к другу: оба были дьявольски умны и наблюдательны. Вскоре они сблизизились Оба сопровождали Чезаре во время его военных кампаний летом и осенью 1502 года, причем Леонардо рисовал карты, делал наброски каналов, ветряных мельниц и других объектов городского обустройства, а Макиавелли изучал Борджиа и делал предварительные заметки для книги которую позднее назвал «Государь».

    Без сомнения, именно в это время Макиавелли пришел к некоторым выводам относительно организации военных сил итальянских городов-государств. Их армии, как правило, состояли из наемников, возглавляемых так называемыми кондотьерами — вооруженными до зубов предводителями , сильными телом и духом. Кондотьеры набирали отряды из крестьян, платя им больше, чем те могли заработать на своих огородах и виноградниках, и обнадеживая обещаниями богатой военной добычи. На кондотьеров нельзя было положиться: они воевали только за самую высокую плату, а иногда и сбегали накануне сражения. К тому же они неукоснительно следовали неписаным правилам: не воевать во время холодной зимы, при необходимости производить побольше шума, считаться только с такими же, как они.

    Чезаре не поладил со своими кондотьерами: однажды те открыто выступили против него и осадили его в городе Имола (и это время Леонардо сделал красным мелом несколько его портретных набросков, которые сохранились). Однако Чезаре сумел выкрутиться и через какое-то время как бы забыл о своих разногласиях с кондотьерами, на самом деле исподволь готовя ответный удар. В декабре 1502 года он убедил «своих дорогих братьев» к том, что им нечего бояться, и пригласил четырех из них к себе на пир в Синигаглию. Те пришли. Двое из них были задушены, а двое отосланы пленниками в Рим, где позже с ними расправились не менее жестоко.

    И Леонардо, и Макиавелли, очевидно, оба были в то время в Синигаглии, хотя само преступление произошло не на их глазах.Тем не менее оно, по всей вероятности, стало причиной того, что Леонардо отшатнулся от Борджиа: одним из двух задушенных был его друг Вителлоццо Вителли. Как бы то ни было, вскоре Леонардо покинул службу у Чезаре и весной 1503 года вернулся но Флоренцию. Что касаеться самого Борджиа, то удача резко изменила ему после 1503 года: смерть его отца, папы Александра VI, лишила его главной опоры и жизни. В 1507 году Чезаре Борджиа был убит во время случайной стычки, спровоцированной кем-то из желания овладеть его драгоценным оружием.