В последующем Цецилия Галлерани была замещена в сердце Сфорца сперва его собственной женой, а потом и новой любовницей Лукренцией Кривелли, чей портрет Леонардо также написал. Местонахождение его не определено: некоторые искусствоведы считают, что это тот самый портрет, который хранится в Лувре под названием «Прекрасная Ферроньера », издавна закрепленный за картиной из-за неправильного определения модели как любовницы французского короля Франциска I. Это не лучшее произведение Леонардо: Бернард Бернсон замечает, что «необходимость признать авторство Леонардо в данном случае вызывает только сожаление». Однако Леонардо вынужден был периодически жертвовать своим гением, подчиняясь стилю миланского придворного портного искусства, которое требовало, чтобы модель была представлена в застывшей позе, причем главное внимание уделялось платью и драгоценностям. В целом портрет выполнен весьма небрежно, за исключением тех деталей, которые вызывали у художника интерес, таких, например, как волнообразные ленты на плече у дамы. Портрет вызывал восхищение многочисленных поколений и многократно копировался в XIX веке, но никто из копиистов не смог воспроизвести очаровательную моделировку лица оригинала.

    Остается еще один портрет, написанный Леонардо в ранние годы пребывания в Милане, возможно, наименее значительный из всех и хуже всего документированный, однако, по иронии судьбы, лучше всего сохранившийся. Это «Портрет музыканта», хранящийся ныне в миланской Амброзиане. В портрете закончено только лицо; по типу оно близко лицам ангелов Леонардо. Правда, оно гораздо более мужественное, а световая моделировка такова, что во многом напоминает лучшие работы Леонардо, если бы не позднейшая запись и слой лака, из-за которого краски потемнели. Несколько лет назад живопись была расчищен, и на клочке бумаги в руке изображенного человека обнаружилось несколько нотных знаков. Исследователи Леонардо, знающие его склонность к загадкам и секретам, пока безрезультатно пытались прочесть это нотное послание.

    Загадки, или, лучше сказать, невероятно запутанные переплетения рисунков, — характерная черта совершенно уникальной работы, которую Леонардо выполнил в одной из зал дворца Сфорца, называемой Ослиной. Это не живопись в собственном смысле слова, но она настолько превосходит обычный декор, что для нее невозможно подобрать подходящего названия.

    На стенах и сводах Ослиной залы Леонардо написал (большая часть работы выполнена, очевидно, его учениками) зеленые кроны ив: их ветви и побеги переплелись самым фантастическим образом, к тому же они опутаны тонкими декоративными веревками, завязанными в бесконечные узлы и петли, Живопись эта производит впечатление почти звучащей, как будто это музыкальная фуга. Возможно, Леонардо, который проводил дни и даже недели за рисованием загадочных узлов на бумаге, намеревался выработать собственный символ: одно из значений слова «винчи» — ива Со временем живопись потускнела и начала осыпаться (зала использовалась для казармы), но все же значительная часть ее поверхности сохранилась, и ее смогли отреставрировать в 1901 году. Реставрация продолжилась только в 1965 году. Очевидно, она не совсем правильно отразила смысл задуманного и осуществленного Леонардо. Hecoмненно, эта его работа остается неисчерпаемым объектом для изучения.

    Значительную часть времени в миланский период жизни у Леонардо отнимала архитектура. Как придворный архитектор и инженер он руководил завершением и перестройкой многих зданий, давал советы по фортификации. Даже когда он был полностью поглощен работой над «Tайной вечерей», его заботы все равно делились между живописью и архитектурой, как свидетельствуют некоторые его эскизы.

    В 1488 году вместе с Браманте и другими архитекторами он представил на конкурс проекта центрального купола Миланского собора планы и деревянную модель (которую позднее изъял). В это время они с Браманте, который, так же как и Леонардо, был выдающимся художником, а впоследствии стал самым известным архитектором Высокого Возрождения, находились в дружеских отношениях. Трудно было определить, кто на кого влиял в области архитектуры, но, кажется, сильнее здесь был Браманте. Ни один из архитектурных проектов Леонардо так тогда и не был воплощен в жизнь, в то время как Браманте имел на своем счету уже несколько сооружений, начиная с изысканного, увенчанного куполами небольшого храма «Темпьетто» в Риме и кончая колоссальным собором Святого Петра в Ватикане (после смерти Брадманте план собора был доработан Микеланджело и другими художниками).

    Как и многие архитекторы Раннего Возрождения, Браманте и Леонардо были озабочены соединением в конструкции купола квадрата и фуга, считавшихся совершенными геометрическими фигурами. Неторопливый подход к решению этой проблемы виден в миланских рисунках Леонардо, имеющих большое историческое значение, так как именно в них прослеживается переход от Раннего к Высокому Возрождению в архитектуре. Выполненный пером «Проект для церкви», хранящийся в Библиотеке Арсенала в Париже, стоит посередине между планами Брунеллески для купола Флорентийского собора и рисунком Браманте - Микеланджело для собора Святого Петра в Риме.

    В эскизах храмов Леонардо доводил мотивы круга до как бы логического завершения — некоторые из его проектов так перегружены куполами, что напоминают памятники многокупольной византийской или русской архитектуры.

    В области гражданской архитектуры Леонардо был весьма разборчив, и хотя в общем он не очень интересовался ею как таковой, он все же проектировал одно из малоуважаемых зданий — публичный дом. Его постоянные поиски красивых или уродливых лиц, очевидно, привели его однажды в миланский веселый квартал, где он обнаружил, что планировка публичных домов, можно сказать, оставляет желать лучшего. Он нарисовал дом с прямыми коридорами и тремя отдельными входами, так что клиент мог спокойно войти и выйти, не опасаясь нежелательных встреч. Последняя архитектурная прихоть Леонардо — мавзолей в египетском стиле для членов королевской семьи. (Вообще Леонардо имел странную склонность к Востоку; он писал письма и сочинял истории, в которых как будто намеренно пытался убедить читателя в том, что путешествовал по восточным странам. Одно время он совершенно серьезно предлагал турецкому султану построить колоссальный мост через Босфор, столь высокий, что под ним смогли бы проходить самые большие суда; боязливым людям рекомендовалось воздерживаться от прогулок по нему.) Мавзолей был конической формы, диаметр его основания составлял около 60 метров, высота — около 15 метров. Предполагалось увенчать его круглым храмом с колоннадой. Неизвестно, что заставило Леонардо взяться за этот проект; сохранилось несколько заметок для него и один эскиз, после чего идея, очевидно, была оставлена.

    В 1495 году по просьбе Лодовико Сфорца Леонардо начал рисовать свою «Тайную вечерю» на стене трапезной доминиканского монастыря Санта Мария делле Грацие в Милане. Эта картина столь удивительна и сама по себе, и по тому влиянию, которое она оказала на современников и потомков, столь знаменита в западном мире, что обсуждать ее - все равно что в нескольких словах коснуться темы Атлантического океана. Тем не менее обсуждение следует начать с указания на один факт, который столь очевиден, что часто как бы выпадает из поля зрения исследователей: в искусстве очень мало - таких трудных композиционных проблем, как проблема размещения тринадцати человек за прямым столом. У Леонардо эта проблема так блистательно решена, как будто бы ее вообще не существует; каждый любитель искусства (если только он способен в качестве эксперимента вычеркнуть из своей памяти «Тайную вечерю») может сам попытаться найти независимое решение этой проблемы. Тогда он поймет, как она чудовищно трудна.

    Вторая трудность заключалась в выделении Иуды — так, чтобы зритель сразу его узнал. С самого начала христианского искусства и до времени Леонардо эта задача обычно решалась так: Христос и его одиннадцать учеников помещались с одной стороны стола, а Иуда — с другой. Даже художники Раннего Возрождения, уже отошедшие от традиционных трактовок религиозных тем, как правило, не находили лучшего peшения: это хорошо видно даже на самых известных «Тайных вечерях» Кварточенто, выполненных Андреа дель Кастаньо и Доменико Гирландайо, учителем Микеланджело. Кастаньо, создавший для своей картины глубоко экспрессивный и многозначительный задний план, нарисовал за спиной апостолов стену — шесть мраморных квадратов в рамах; пять вполне обычны, а шестой, тот, что в центре, над головой Иисуса и Иуды, сделан из мрамора с «неспокойным» рисунком, напоминающим небо во время грозы. На картине Кастаньо Иуда тем не менее сидит отдельно от всех, с противоположной стороны стола.

    Леонардо подходил к своей «Тайной вечери» целых пятнадцать лет; на одном из набросков к «Поклонению волхвов» появляется группа слуг, занятых оживленной застольной беседой, рядом с ними — фигура Xpиста. А уж перед решающим мгновением, когда предстояло подойти к чистой стене Санта Мария делле Грацие, он наверняка сделал множество предварительных эскизов; среди них сохранилось много рисунков, относящихся к отдельным образам, и только два — к композиции в целом. Почти до самого начала работы он плохо представлял себе выделение Иуды обычным способом; но в дело вмешался его гений.

    Леонардо много размышлял над тем, как показать в живописи человеческие эмоции. Одна из ключевых фраз в его «Трактате» такова: «У художника две цели: человек и проявления его души. Первая простота, вторая трудна, потому что он должен раскрывать ее с помощью движения ». Просто гримасы не представляли для него интереса — за исключением безобразных лиц; именно движением, жестом он старался выразить чувства. Это исключительно итальянское свойство, как написал об этом великий немецкий поэт Гёте в своем эссе о «Тайной вечери»: «У представителей этого народа тело одухотворено, каждая часть его, каждый член участвуют в выражении чувства, страсти, даже мысли. Изменяя положение тела, делая жест рукой, итальянец как бы говорит: «Вот в чем моя забота! — Входи! — Перед тобой негодяй — будь с ним осторожен! — Его жизнь продлится недолго! — Вот критический момент! — Внемли — и ты услышишь меня!» Эта национальная особенность могла привлечь внимание только Леонардо, который находился на высшем уровне восприимчивости ко всему, что было характерно, и именно в этом отношении картина перед нами ошеломляюще необычная, так что, глядя на нее с этой точки зрения, невозможно вдоволь наглядеться».